„Bilo jednom… u Hollywoodu“ priča je o glumcu i njegovom dvojniku koji kreću na put kako bi pronašli svoje mjesto pod suncem u filmskoj industriji daleke 1969. godine. Radnja filma se odvija u Los Angelesu 1969. na vrhuncu hippie Hollywooda. Glavni likovi u filmu Rick Dalton, bivša...
U Hollywoodu 1980-ih, zvijezda filmova za odrasle i ambiciozna glumica Maxine Minx napokon je uspjela. Ali dok misteriozni ubojica uhodi holivudske starlete, krvavi trag prijeti otkriti njezinu zlokobnu prošlost.
Filmska zvijezda Vincent Chase (Grenier), zajedno sa svojim dečkima, Ericom (Connolly), Turtleom (Ferrara) i Johnnyjem (Dillon), se vraća i ponovo posluje sa super agentom Ari Goldom (Piven). Društvo ima neke nove ambicije, ali su i dalje povezani kao i prije što se najbolje vidi dok krstare...
Poslije teške prometne nesreće u Los Angelesu, Rita ostaje jedina preživela, ali ima za posljedicu totalu amneziju. Lutajući po njoj sada stranom dijelu centra grada, njezina se priča čudno isprepliće sa Betty, mladom ženom blistavih očiju u potrazi za srećom na filmu u Hollywoodu....