Nakon što joj voljeni suprug umre od raka na mozgu, ožalošćena udovica Holly Kennedy otkrije da joj je ostavio niz pisama kako bi se lakše nosila s gubitkom.
Osbourne Cox (John Malkovich) operativac je CIA-a kojem definitivno ne cvjetaju ruže. Harry Pfarrer (George Clooney) egocentrični je policajac koji redovito vara svoju ženu, jedna od njegovih ljubavnica je i Katie Cox (Tilda Swinton). Osbournovi problemi kulminiraju kada dobije otkaz iz agencije...
